En 1587 Felip II assumeix la dignitat de Mestre de Montesa com Administrador Perpetu: la Monarquia Hispànica passava a dirigir l’Orde. Amb la incorporació a la Corona, la màxima autoritat en el territori serà un lloctinent, amb residència al palau dels Mestres. Tot i això, les institucions montesianes es desplaçaran progressivament cap a València i Madrid.

Al llarg del segle XVII la població pateix diverses calamitats de tipus climàtic, epidèmies i guerres. En novembre de 1617 una inundació destrueix les collites i causa una gran fam. En 1628, 1630 i 1631 la sequera provoca la pèrdua de la collita de blat, amb el conseqüent abandonament de la vila per part de molts dels seus veïns. Entre 1649 i 1652 moren de pesta unes 1.000 persones. A més, també en 1649, Sant Mateu és assetjada per un exèrcit francès en el context de la guerra dels Segadors. Finalment, en 1672 es viu un nou capítol de pluges i inundacions que destruí unes 120 cases del casc urbà.

Durant la Guerra de Successió, el 18 de desembre de 1705 el Coronel anglès John Jones arriba davant dels murs de la vila i desplega les seues tropes austracistes, uns 2.500 soldats. La vila, esgotada per l’esdevenir d’un caòtic segle XVII i abandonada a la seua sort pel lloctinent de Montesa Jordi de la Figuera, que fugí repentinament, decideix no oposar resistència i abraça la causa austracista jurant fidelitat a l’Arxiduc Carles d’Àustria.

No obstant, a partir del 28 de desembre d’aquell 1705, la vila es veu obligada a suportar un nou setge, degut a l’arribada d’un exèrcit francès comandat pel marqués d’Insterseldt. Comença així a lliurar-se un cruent i incessant intercanvi de foc entre tots dos bàndols que es perllonga fins el set de gener de 1706, quan l’arribada de reforços comandats pel comte de Peterborough provoca la desbandada de la tropa borbònica.

En abril de 1707, la victòria borbònica a la batalla d’Almansa posa fi a la guerra de Successió en el territori valencià. Anys després, amb els decrets de Nova Planta, Felip V abolia la jurisdicció valenciana, plasmada en els seus furs, i implantava les institucions castellanes. A mitjans de maig el Duc de Berwick arribava a Sant Mateu amb un gran exèrcit borbònic que organitza i mamprèn la destrucció de les muralles de la població com a càstig. Dos únics trams de defensa romandran en peu després de 1707: un mur que tancava el convent de les Agustines, i un altre mes xicotet que confinava amb l’hospital militar –actual local de la Banda de Música i Agència de Lectura Pública-.

Si bé la guerra causà la mort o l’exili de molts veïns (de 346 focs en 1703 es passà a 246 en 1713), al llarg del segle XVIII la població creixerà de manera notòria, arribant als 691 focs en 1793. Aquest augment demogràfic seguirà al llarg de tot el segle XIX.