La monarchie espagnole : administratrice perpetuelle du Maestrazgo (1587-1808)
En 1587 Felipe II assumit la dignité de maître de Montesa en tant qu’administrateur perpétuel : la monarchie espagnole allait diriger l’ordre. Avec l’ajout de la Couronne, la plus haute autorité dans le territoire était un Lieutenant, avec résidence dans le Palais des maîtres. Malgré cela, les institutions montesianas furent déplacées progressivement vers Valencia et Madrid.
Tout au long du XVIIe siècle, la population subit diverses calamités de type climatique, des épidémies et guerres. En novembre 1617, une inondation détruit les récoltes et provoqua une famine. En 1628, 1630 et 1631, la sécheresse entraîna la perte de la récolte de blé, et à cause de ça l’abandon de la ville par un grand nombre de ses voisins. Entre 1649 et 1652 plus d’un millier d’entre eux périrent par une contamination de la peste. En outre, également en 1649, Sant Mateu fut assiégé par une armée de Française dans le contexte de la guerre des Faucheurs. Enfin, en 1672, un nouvel épisode de pluies et inondations détruirent environ 120 maisons de la ville.
Pendant la guerre de succession, le 18 décembre 1705, le Colonel anglais John Jones arriva devant les murs de la ville et déploya ses troupes austrophiles, environ 2500 soldats. Le village, épuisée par l’évolution d’un chaotique XVIIe siècle et abandonnée à sa sort par le Lieutenant de Montesa Jorge de la Figuera, qui s’enfuit tout d’un coup, décidit de ne pas résister et se joignit à la cause austrophile et jura fidélité à l’archiduc Carlos de Austria.
Cependant, depuis le 28 décembre 1705, la ville fut victime d’un nouveau siège, en raison de l’arrivée d’une armée Française commandée par le Marquis de Insterseldt. Un sanglant et impitoyable échange de tirs entre les deux parties commença et s’étendit jusqu’au 7 janvier 1706. L’arrivée de renforts commandés par le comte de Peterborough mena la débandade des troupes Bourboniennes.
En avril 1707, la victoire des Bourbons à la bataille d’Almansa, finit la guerre de succession en territoire valencien. Ans plus tard, avec les décrets de Nueva Planta, Felipe V abolit la compétence valencienne incarnée dans leur juridiction et implanta les institutions castillanes. À la mi-mai, le duc de Berwick arriva à Sant Mateu avec une grande armée de Bourbon qui organisa la destruction des murs de la ville comme punition. Après 1707 seulement deux sections de défense resterent debout : un mur qui fermait le couvent de Augustines et un autre de plus petit qui bordait l’hôpital militaire – aujourd’hui, le siège de la bande de musique et de l’Agence de lecture publique.
Bien que la guerre causa la mort ou l’exil de nombreux habitants (la chiffre de foyers descenda de 346 en 1703 à 246 en 1713), tout au long du XVIIIe siècle la population augmenta notoirement, atteignant 691 foyers en 1793. Cette croissance démographique se poursuivra tout au long du XIXe siècle.