La Monarquía Hispánica:
administradora perpetua del Maestrazgo (1587 – 1808)
En 1587 Felipe II asume la dignidad de Maestre de Montesa como Administrador Perpetuo: la Monarquía Hispánica pasaba a dirigir la Orden. Con la incorporación a la Corona, la máxima autoridad en el territorio será un lugarteniente, con residencia en el palacio de los Maestres. A pesar de ello, las instituciones montesianas se desplazarán progresivamente hacia Valencia y Madrid.
A lo largo del siglo XVII la población sufre diversas calamidades de tipo climático, epidemias y guerras. En noviembre de 1617 una inundación destruye las cosechas y causa una gran hambruna. En 1628, 1630 y 1631 la sequía provoca la pérdida de la cosecha de trigo, con el consiguiente abandono de la villa por parte de muchos de sus vecinos. Entre 1649 y 1652 muren por peste unas 1.000 personas. Además, también en 1649, Sant Mateu es sitiada por un ejército francés en el contexto de la guerra de los Segadores. Finalmente, en 1672 se vive un nuevo episodio lluvias e inundaciones que destruyó unas 120 casas del casco urbano.
Durante la Guerra de Sucesión, el 18 de diciembre de 1705 el Coronel inglés John Jones llega ante los muros de la villa y despliega sus tropas austracistas, unos 2.500 soldados. La villa, agotada por el devenir de un caótico siglo XVII y abandonada a su suerte por el lugarteniente de Montesa Jorge de la Figuera, que huyó repentinamente, decide no oponer resistencia y abraza la causa austracista jurando fidelidad al Archiduque Carlos de Austria.
Sin embargo, a partir del 28 de diciembre de aquel 1705, la villa se ve obligada a soportar un nuevo asedio, debido a la llegada de un ejército francés comandado por el marqués de Insterseldt. Empieza así a librarse un cruento e incesante intercambio de fuego entre los dos bandos que se prolonga hasta el siete de enero de 1706, cuando la llegada de refuerzos comandados por el conde de Peterborough provoca la desbandada de la tropa borbónica
En abril de 1707, la victoria borbónica en la batalla de Almansa ponía fin a la guerra de Sucesión en territorio valenciano. Años después, con los decretos de Nueva Planta, Felipe V abolía la jurisdicción valenciana, plasmada en sus fueros, e implantaba las instituciones castellanas. A mediados de mayo el Duque de Berwick llegaba a Sant Mateu con un gran ejército borbónico que organiza y emprende la destrucción de las murallas de la población como castigo. Dos únicos tramos de defensa quedarán en pie tras 1707: un muro que cerraba el convento de las Agustinas, y otro más pequeño que confinaba con el hospital militar -actual local de la Banda de Música y Agencia de Lectura Pública-.
Si bien la guerra causó la muerte o exilio de muchos vecinos (de 346 fuegos en 1703 se pasó a 246 en 1713), a lo largo del siglo XVIII la población crecerá de manera notoria, llegando a los 691 fuegos en 1793. Este aumento demográfico seguirá a lo largo de todo el siglo XIX.